2007年獲得中國音樂金鐘獎首屆流行音樂大賽全國決賽優秀獎；2010年獲得第九屆中國藝術節音樂群星獎。2013年因出演古裝喜劇《龍門鏢局》受到關注；同年還參演電視劇《風雷急》及由孫周執導的3D科幻大片《不可思異》。

2014年3月21日尹正參演的好萊塢電影《絕命航班》正式上映。2014年，在電影《女生宿舍》中擔任男主角；2015在熱播劇《他來了，請閉眼》中飾演“老媽子”傅子遇；2016年在湖南衛視開年大戲《麻雀》中飾演心狠手辣的蘇三省。

2013年與袁詠儀等合作，在寧財神編劇的古裝喜劇《龍門鏢局》中飾演“山雞”一角，正式進入娛樂圈；9月份與李立群、鄧萃雯等合作在蔣家駿、查傳誼執導的電視劇《風雷急》中出演男二號方俊生；同年與王寶強、小沈陽等出演電影《不可思異》，飾演威廉一角，這是其首部電影作品。

2014年3月與艾德·維斯特維克等主演的好萊塢電影《絕命航班》上映，尹正飾演萬虎一角。同年參演電視劇《紅色青橄欖》，首次擔任男一號郎興、在電影《女生宿舍》中擔任男主角。

2014年11月拍攝大型玄幻神話偶像劇《山海經之赤影傳說》，與張翰、娜扎、關智斌、藍盈瑩、吳磊等當紅偶像共同出演，導演：朱銳斌，尹正飾演：12型男之一素水。

2015年1月拍攝青春幽默喜劇《烏鴉嘴女郎》，蔣家駿、綦小卉執導，與王傳君、毛曉彤等共同出演，尹正飾演：喬慕漁。

2015年在電影《夏洛特煩惱》中飾演袁華。

2015年在侯鴻亮監制的電視劇《他來了，請閉眼》中飾演傅子遇，合作演員：霍建華、馬思純、張魯一，該劇于2015年11月在東方衛視、搜狐同步周播。

2015年在海飛的民國諜戰電視劇《麻雀》中飾演蘇三省，合作演員：李易峰、周冬雨、張魯一、張若昀。